Il ritorno di Pirlo e Ibrahimovic non basta al Milan per superare il Palermo che a San Siro, nella semifinale di andata di Coppa Italia, fa 2 a 2 rischiando addirittura di vincere. Bravi i rosanero a reagire allo svantaggio iniziale, maturato dopo 4’ quando Ibrahimovic raccoglie un cross di Oddo e da centro area supera Sirigu con un tiro angolato. Negli schieramenti speculari (4-3-1-2) il Milan propone Amelia tra i pali, Oddo, Papastathopoulos, Thiago Silva e Antonini in difesa, Pirlo, Flamini e Seedorf a centrocampo con Boateng alle spalle di Cassano e Ibrahimovic. Delio Rossi risponde con Sirigu in porta, Cassani, Goian, Bovo e Balzaretti in difesa, Acquah, Migliaccio e Nocerino i tre di centrocampo, Pastore a sostegno di Hernandez e Pinilla. Dopo 10’ i rosanero pareggiano con un gran sinistro di Pastore servito da un passaggio filtrante di Pinilla. Il Milan non punge, mentre il Palermo esce alla distanza e nell’ultimo quarto d’ora del primo tempo va più volte al tiro. Ad inizio ripresa Ilicic sostituisce Pinilla e al 7’ c’è il vantaggio dei siciliani ad opera di Hernandez che sfrutta un passaggio in area di Pastore e da posizione decentrare scaglia un gran sinistro che si insacca nell’angolo sinistro della porta rossonera. Allegri decide di cambiare. Al 12’ Emanuelson prende il posto di Seedorf e al 18’ Robinho subentra a Cassano. I tentativi rossoneri si riassumono in tiri dalla distanza fuori misura. Subito dopo la mezz’ora il Milan agguanta il pareggio con un gran tiro di Emanuelson che si insacca sotto la traversa. Al 38’ Ilicic da posizione impossibile cerca la porta e va vicino al nuovo vantaggio. Poi più nulla se non la soddisfazione dei rosanero che attendono il Milan nella gara di ritorno con il vantaggio dei due gol segnati a San Siro.
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