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Un’ottima prestazione non basta al Milan per imporsi allo stadio Hart Lane e proseguire il cammino in Champions League. Il Tottenham difende bene lo 0-0 che segna il passaggio del turno degli inglesi. Le cose migliori nel primo tempo, quando la squadra di Allegri va molto vicino al gol. Nel secondo tempo tanto possesso di palla ma poche conclusioni. La formazione rossonera affronta l’atteggiamento giusto la gara di ritorno degli ottavi sul campo del Tottenham che impone di sovvertire lo 0-1 patito Ad inizio di ripresa, dopo 50″ Lennon con un cross da destra pesca libero in area milanista Crouch che sbaglia la deviazione di testa. Si intuisce come il Tottenham sia tornato in campo con il chiaro intento di non arroccarsi. La spinta arriva prevalentemente dal settore destro con l’attivissimo Lennon che cerca la torre di Crouch. Al 20’ però Robinho penetra in area inglese sulla destra e scarica verso la porta di Gomes che si salva in tre tempi fino a quando il brasiliano del Milan calcia definitivamente a lato. Poi entra Bale che prende il posto di Van Der Vaart. La squadra di Allegri riprende la spinta offensiva e gli inglesi attendono per poter ripartire. Al 25’ Antonini subentra all’affaticato Jankulovski, Il tecnico inglese Redknapp irrobustisce il centrocampo sostituendo Pienaar con Jenas. Alla mezz’ora Boateng è costretto ad uscire per fare posto a Merkel. Due minuti dopo combinazione tra Robinho e Pato che colpisce l’esterno della rete. Al 38’ avvicendamento tra Crouch e Pavluychenko, che prova ad alleggerire la pressione del Milan. Negli ultimi minuti esce Flamini ed entra Strasser. Al 46’ triangolo tra Ibrahimovic e Robinho che sfiora la traversa, complice una deviazione. E’ l’ultimo acuto del Milan, che paga la sterilità offensiva e rinuncia al sogno di replicare la “triplette” interista, ovvero vincere nella stessa stagione scudetto, Champions e Coppa Italia. 
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a San Siro. Allegri affida a Seedorf la fascia di capitano e il ruolo di playmaker con a fianco Flamini e Boateng, chiedendo a Robinho di agire alle spalle di Pato e Ibrahimovic. Difesa con Abate, Nesta, Thiago Silva e Jankulovski e Abbiati tra i pali. La squadra inglese conferma il 4-4-1-1 con Van Der Vaart e Crouch in avanti ispirati da Modric. In difesa non c’è Bale, ma Gallas, autentico leone, e Gomes in porta. Dopo 1’30″ incursione e tiro di poco a lato di Van Der Vaart, che al 4’ viene preceduto in uscita da Abbiati. Il Milan assume l’iniziativa e guadagna gradualmente terreno fino a costringere il Tottenham a giocare nella propria metà campo chiudendo gli spazi alle ripartenze inglesi. Al quarto d’ora primo tentativo dei rossoneri su calcio di punizione di Ibrahimovic deviato in angolo da Gomes. Al 25’ la più ghiotta occasione per il Milan che sfiora il vantaggio: Pato aggira Gomes e mette al centro per Robinho che calcia verso la porta vuota, il pallone deviato da un difensore s’impenna permettendo a Gallas di respingere prima che oltrepassi la linea di porta. Alla mezz’ora il Tottenham si fa rivedere in fase offensiva con un calcio di punizione di Van Der Vaart che lambisce l’incrocio dei pali con Abbiati sulla traiettoria. Al 32’ Pato calcia in diagonale costringendo Gomes a respingere. Al 36’ rasoterra di Van Der Vaart e parata sicura di Abbiati. I primi 45’ si concludono con il Milan impegnato a presidiare la metà campo inglese ma senza risultato.
