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I miracoli non possono essere annunciati, vanno compiuti. Quello richiesto alla Roma prevedeva la partita perfetta combinata con una buona dose di fortuna. Né l’una né altra per la squadra giallorossa che sul campo dello Shakhtar Donetsk, inespugnato da 54 partite, bagna nel peggiore. dei modi l’esordio in panchina di Montella in Chiampions League, uscendo sconfitta per 3-0. Gioisce Lucescu, il tecnico che ha trasformato gli ucraini ottenendo una serie di risultati di grande prestigio e vincendo il girone di qualificazione. La Roma, chiamata a recuperare il 2-3 maturat Ad inizio di ripresa Rosi prende il posto di Taddei. Al 3’ Borriello ci prova con un tiro in diagonale di sinistro, respinto in angolo da Pyatov, e al 5’ manda di testa alto sulla traversa. Un minuto dopo Doni si oppone ad una conclusione di Mkhitaryan. L’espressione ammutolita di Montella e Totti seduto in panchina riflettono la consapevolezza del momento difficile della squadra. Al 13’ arriva il raddoppio della formazione di Lucescu, con William che raccoglie il pallone dal corner e con u destro a giro lo infila all’incrocio dei pali. Al 20’ Brighi subentra a Vucinic, risparmiato in vista del derby di campionato con la Lazio. Al 25’ intervento in ritardo di Borriello con il piede a martello sul ginocchio di Srna, ma il giallorosso viene graziato. A 5’ dal termine Perrotta lascia il posto a Caprari, giovane attaccante della Primavera giallorossa, che fa il suo esordio in Champions senza aver ancora giocato in serie A. All’87’ Eduardo firma il terzo gol, approfittando di un corto retropassaggio di Rosi. La Roma esce nel peggiore dei modi dalla Champions, lo Shakhtar Donetsk centra una storica qualificazione ai quarti. 
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o nell’andata degli ottavi di finale all’Olimpico, commette una mole di errori nel primo tempo sprecando in attacco e sbagliando in difesa, dopo un buon approccio alla gara nel primo quarto d’ora, e finendo per restare in dieci. Nella ripresa, causa l’inferiorità numerica, la squadra giallorossa non riesce quantomeno ad evitare la sconfitta, uscendo impietosamente dalla più importante competizione europea. Montella, a sorpresa ma fino a un certo punto, rinuncia all’apporto di Francesco Totti, schierando in attacco Borriello sostenuto da Taddei, Perrotta e Vucinic; a centrocampo Pizarro e De Rossi, in difesa Burdisso, Mexes, Juan e Riise, con Doni tra i pali. Nel primo quarto d’ora la Roma mantiene l’iniziativa, ma al 17’ si fa sorprendere da un cross rasoterra di Luis Adriano sfiorato con il tacco da Hubschman che manda il pallone a carambolare sul palo e in rete. I giallorossi ripartono e al 27’ sembrano poter raddrizzare le sorti dell’incontro. Una evidente trattenuta in area ucraina ai danni di Borriello causa il penalty a favore della Roma. Lo stesso Borriello va sul dischetto ma il suo tiro viene parato dal portiere Pyatov. La squadra di Montella resta in partita, tanto che Taddei non sfrutta un paio di buone occasioni davanti alla porta avversaria, ma al 40’ la partita appare compromessa definitivamente con l’espulsione per doppia ammonizione di Mexes. Al 45’ Borriello, solo nell’area piccola, schiaccia di testa tra le mani del portiere. Nei minuti di recupero De Rossi, non visto dall’arbitro, colpisce con una gomitata al volto il capitano avversario Srna, che resta a terra ma poi viene ammonito per proteste.
